דוקטורנט במחלקה למדעי המדינה, אוניברסיטת בר אילן, עבודתו חוקרת את הדיפלומטיה הציבורית ביחב"ל ומציעה מידול אבולוציוני לעולם הדיפלומטי ודפוסיה החדשים של ימנו.
כיום משמש הוא יו״ר עולמי לארגון ״גלובל דיפלומסי״ הפועל לקידום מעמדה של ישראל במספר מדינות בעולם. שימש כראש ומייסד המחלקה לדיפלומטיה ציבורית במשרד רוה״מ, בה יזם את פרויקט הדגל ״הפנים של ישראל״ שנלחם נגד ה-BDS וזכה בהוקרה מראש עיריית ניו-יורק.
שי בוגר התכנית ״לחדשנות, ממשל ודיפלומטיה״ מביה״ס לממשל ע״ש קנדי באונ׳ הרווארד בבוסטון, ובוגר התכנית ״לדיפלומטיה ציבורית״ מבית הספר אננברג לתקשורת באונ' ד.קליפורניה.
שרת כלוחם קרבי ביחידה חטיבתית של גבעתי.